Бесси Уоллис Уорфилд, более известная как Уоллис Симпсон, родилась 19 июня 1896 года в Блю-Ридж-Саммит, штат Пенсильвания, в семье Текла Уоллиса Уорфильда и Элис Монтегю.
Уоллис выросла в Балтиморе, штат Мэриленд. Ее отец умер от туберкулеза вскоре после ее рождения, поэтому Уоллис и ее овдовевшая мать какое-то время были вынуждены жить за счет их более состоятельных родственников.
В ноябре 1916 года Уоллис вышла замуж за морского офицера США Уинфилда Спенсера-младшего в Балтиморе. Из-за его профессии они часто и подолгу находились в разлуке. К тому же он оказался алкоголиком. Все это привело к разводу пары в декабре 1927 года.
Менее чем через год, 21 июля 1928 года, Уоллис вышла замуж за Эрнеста Симпсона, британского судового маклера американского происхождения.
Именно во время ее брака с Симпсоном Уоллис встретила Эдварда, тогдашнего принца Уэльского. В январе 1934 года, когда Леди Фернесс (любовница принца Уэльского) отсутствовала в Нью-Йорке, Уоллис стала любовницей принца. Эдвард перед своим отцом отрицал это, несмотря на то, что сотрудники видели их в постели вместе.
Со вторым мужем Уоллис развелась 3 мая 1937 года, но они оставались друзьями и Эрнест посылал ей цветы, когда Симпсон лежала в больнице на операции.
По словам Уоллис, она влюбилась в Эдуарда во время круиза на частной яхте лорда Мойна в августе 1934 года. На вечеринке в Букингемском дворце Эдвард представил Уоллис своей матери; его отец был возмущен ситуацией прежде всего потому, что разведенных обычно не допускали ко двору.
Год спустя ситуация стало еще более тревожной, когда Эдвард начал засыпать Уоллис деньгами и драгоценностями. В 1935 и 1936 годах принц (а затем и король) был замечен в отпуске с Уоллис в Европе, и это заставляло придворных Эдварда считать, что Уоллис вмешивается в его королевские обязанности.
Но короля уже было не остановить. Его желание жениться на женщине, у которой было два живых мужа, один из которых еще продолжал оставаться ее законным супругом, угрожало конституционным кризисом в Соединенном Королевстве.
После отречения бывший монарх получил титул герцога Виндзорского, который специально для него создал его брат и преемник король Георг VI.
3 мая 1937 года Уоллис наконец развелась со своим вторым мужем и 3 июня во Франции она вышла замуж за Эдварда и стала герцогиней Виндзорской. Никто из членов королевской семьи не присутствовал на этой свадьбе.
В довоенные годы герцог и герцогиня жили во Франции. В 1937 году супруги совершили громкий визит в Германию, где они встретились с Адольфом Гитлером. После этого визита Гитлер, в частности, сказал о герцогине: «Она бы стала хорошей королевой».
Поездка привела к подозрениям правительства в том, что Уоллис была агентом Германии — эти подозрения она часто высмеивала в своих письмах герцогу. Но документы ФБР, собранные в 1930-х годах в США, также изображали Уоллис как сочувствующую нацистам.
В августе 1940 года, когда немецкие войска вторглись во Францию, герцог и герцогиня на коммерческом лайнере отправились на Багамы, где Эдвард был назначен губернатором. В течение пяти лет работы в качестве первой леди Багамских островов Уоллис активно работала в Красном Кресте и занималась вопросами улучшения благосостояния детей. Срок пребывания Эдварда на посту губернатора Багамских островов закончился после окончания Второй мировой войны, и пара вернулась во Францию.
В 1956 году Уоллис Симпсон опубликовала автобиографию под названием «Сердцу не прикажешь».
К 1960-м годам Виндзорские стали больше контактировать с королевской семьей. Когда в 1965 году в Лондоне герцогу была сделана операция на глаза, королева и герцогиня Кентская посетили их. В тот же год в Вестминстерском аббатстве герцог и герцогиня посетили поминальную службу сестры герцога, принцессы королевской Марии. Два года спустя они присутствовали на праздновании столетия со дня рождения королевы Марии (матери Эдварда и Георга) — они вместе с королевой открывали мемориальную доску в честь королевы Марии.
28 мая 1972 года Эдвард умер от рака горла, и его тело было возвращено в Великобританию. Королева Елизавета пригласила герцогиню Виндзорскую остаться в Букингемском дворце, пока она была в Великобритании на похоронах. Герцог был похоронен в Королевской усыпальнице в поместье Фрогмор за мавзолеем королевы Виктории и принца Альберта.
Герцогиня Виндзорская, которая в конце жизни страдала деменцией, пережила своего последнего супруга на 14 лет и умерла 24 апреля 1986 года в своем доме в Буа-де-Булонь в Париже в возрасте 89 лет.
Ее похороны состоялись в часовне Святого Георгия 29 апреля. На них присутствовали и две ее здравствующие невестки, Королева-мать и принцесса Алиса, герцогиня Глостерская. Королева, герцог Эдинбургский, принц и принцесса Уэльские также присутствовали на похоронах. Герцогиня Виндзорская была похоронена рядом со своим мужем.