18-летнему Филиппу поначалу очень понравилась его супруга Хуана. Молодая, симпатичная, темпераментная, принадлежащая к знатному роду Трастамара и явно была влюблена в Филиппа. Но вскоре молодой герцог Бургундии начал замечать что жена бывает излишне навязчивой, ревнивой, её настроение слишком переменчиво, а поступки выглядят странными. Стало ясно Хуана безумна, причем состояние её ухудшалось.
Филипп родился 22 июля 1478 года в семье короля Германии Максимилиана и герцогини Бургундии Марии. Ему было всего четыре года, когда его 25-летняя мать скончалась упав во время охоты с лошади. Её наследником был Филипп, а не муж Максимилиан. Так четырех летний мальчик стал герцогом. Ему стали подыскивать достойную невесту. Выбор пал дочь правителей Кастилии Фердинанда и Изабеллы Хуану. Свадьба состоялась в 1496 году, когда жениху было 18 лет, а невесте на год меньше.
Ничто не предвещало беды. Молодые супруги понравились друг другу. Но через некоторое время Филипп начал жаловаться на навязчивость и неадекватное поведение Хуаны. Её матери Изабелле Кастильской даже пришлось лично прибыть и удостовериться в правдивости слухов о её дочери. Она обнаружила, что разговоры отчасти имеют под собой основание. Это удивило её, ведь в детстве Хуана не проявляла симптомов безумия, разве что была немного замкнутой и не очень общительной. Тем не менее судьба распорядилась так, что после череды трагедий в семье Изабеллы, именно Хуана стала её наследницей.
Вероятно, королева Кастилии предчувствовала скорый конец, поэтому в 1502 году составила завещание, согласно которому её преемницей становилась дочь Хуана. Но с той поправкой, что если Хуана сделается недееспособной, то фактическим правителем будет не её муж, а отец Фердинанд Арагонский. Через два года Изабелла скончалась. За это время психическое здоровье Хуаны становилось всё хуже. Она изводила своего красивого мужа ревностью, а тот действительно часто увлекался привлекательными девушками. Одной из них Хуана даже остригла волосы.
В 1504 году королева Изабелла Кастильская скончалась. Теперь королевой Кастилии стала Хуана. Но её правление мало интересовало, всё свои силы она тратила на скандалы с мужем. Филипп очень устал от своей навязчивой и неадекватной жены, к тому же он очень хотел стать королем. Он объявляет Хуану недееспособной, но регентом становится не её отец Фердинанд.
Филипп сам желает править Кастилией. Вот только правил он недолго. 25 сентября 1506 года 28-летний король преждевременно ушел из жизни. Что послужило причиной столь ранней и загадочной гибели Филиппа, совсем недавно ставшего королем неизвестно. По одним версиям оспа, по другим выпил очень холодной воды после активной игры в мяч. Также есть версия, что он был отравлен отцом Хуаны.
Хуану неожиданная потеря столь сильно и даже болезненно любимого мужа, совсем лишила рассудка. Осложнялось всё ещё и тем, что в это время она была беременна шестым ребенком от Филиппа. По легенде Хуана несколько месяцев отказывалась хоронить обожаемого мужа, а возила его по всей стране. Причем запрещая подходить к траурной процессии женщинам.
Филипп был похоронен в королевской усыпальнице Гранады, после чего завещание Изабеллы было исполнено. Регентом стал Фердинанд, а Хуана была заключена на долгие годы в замок Тордесильяс. Причем номинально она считалась королевой Кастилии до конца своей долгой жизни. Хуана Безумная скончалась 12 апреля 1555 года, ей было 75 лет.